On yaşındaki Latince öğrencisi Emil Sinclair, güvenceli aile ortamının dışında sert ve acımasız bir dünya olduğunu erken fark eder. Kendini bulma yolundaki delikanlı, din ve ahlâk gibi artık inanamadığı kalıplarla birlikte baba evinden de kopar. Küçük yalanlar ve hırsızlıklarla beslenen yaşantılarında, sağlam çocuk dünyasının çöktüğünü görür. Onu bu acılardan kurtaracak olan kişi, okula yeni gelen bir başka öğrenci: Max Demiandır. Demian, Sinclairin yaşamını yönlendiren, etkileyen baş kişi olur. Tanıştığı ve tanıdığı insanlar, Sinclairin kendini ve benliğini bulma yolunda birer kilometre taşıdır. Hermann Hessenin öteki romanlarından ayrılan bir yanı var Demianın: Bir gençlik ve öğrencilik romanı olan Demian, yazarın o dönemdeki korkularını ve sorunlarını tümüyle yansıtıyor. Hessenin meslek sorunlarının yanına kişisel sorunları da katılıyor: Babasının ölümü, en küçük oğlu Martinin tehlikeli bir hastalığa yakalanması ve karısının, onu hastanelerde tedavi görmeye zorlayan ve git gide ciddileşen ruhsal bozukluğu. Hessenin acılarla yoğrulan bu dönemi hayatında büyük değişimlere yol açtı. Ruhsal çöküntüsüyle, ancak doktor yardımıyla baş edebildi. Bu sorunlu dönemin meyvesi ise Demian oldu. Birkaç ay içinde bitirdiği romanını Emil Sinclair adı altında yayınevine yolladı, ancak İsviçreli bu genç, ama hasta yazarı desteklediğini söyledi. Gerçek kimliğini kitabın daha sonraki baskılarında açıkladı.